1994年，杰森·威廉姆斯率领杜邦高中打进全美高中联赛的决赛。谁人赛季威廉姆斯成为杜邦高中校史上首位得分凌驾1000分，助攻凌驾500次的球员，当选西弗吉尼亚州的年度最佳球员。在那年的耐克全美夏令营里他是唯一来自西弗吉尼亚州的球员。

中学时的威廉姆斯为了训练自己的背后传球特技，从警员父亲那里要来镇上健身房的钥匙，他在墙上贴上胶带，重复的对这一个点举行背后传球训练。除此之外，带着毛线手套举行运球训练也是他的训练方法之一。

整个高中时代，威廉姆斯与队友厥后进入NFL的传奇球星兰迪·莫斯（40号)被其时的美国媒体誉为“最具鉴赏性”的篮球组合。在他们高中生涯最后一场全国总决赛角逐中，威廉姆斯获得17分11篮板9助攻，莫斯获得33分14篮板。

高中结业后，威廉姆斯进入佛罗里达州大继续篮球事业，而莫斯则专心打起了橄榄球。2011年，这对挚友先后在NBA和NFL退役。

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